7.8 KB · ⇊ 3 parts · ⤓ Micron 7.8 KB · ⤓ HTML 27.0 KB

top

Il mwcwbutadiene è un mwdapoliene composto da quattro mwdqatomi di mwdgcarbonio ("buta" da mwdwbutano) che presenta due doppi legami ("diene" da mweadi- che indica due ed mweq-ene che indica un doppio mweglegame).

• Struttura

• Reattività

• Fonti industriali

• Utilizzo industriale

• Note tossicologiche

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

L'1,3-butadiene è una molecola organica composta da 4 atomi di carbonio e un doppio legame tra il carbonio 1 e il carbonio 2 e un altro doppio legame tra il carbonio 3 e il carbonio 4: CHmwfg2=CH-CH=CHmwfw2. È un diene coniugato.

L'1,2-butadiene rappresenta il composto mwggisomero di struttura.

L'1,3-butadiene è un diene coniugato, e in quanto tale molto reattivo grazie alle diverse forme di risonanza che distribuiscono gli elettroni sugli orbitali; l'1,3-butadiene può subire mwhqaddizione elettrofila 1,2 (cosiddetta mwhgvinilica) e 1,4, per cui si ottiene del polibutadiene nel quale a bassa temperatura predomina l'addotto 1,2 (cineticamente favorito, caratterizzato dalla formazione di un gruppo vinilico per ogni molecola reagita), mentre a temperature maggiore prevale l'addotto 1,4 (termodinamicamente più stabile).

La reazione del butadiene è esotermica, con forte sviluppo di calore, circa 340 kcal/kg nel caso della polimerizzazione del polibutadiene. La forte esotermicità va tenuta in conto al fine di evitare eccessivi incrementi di pressione; si tenga anche conto che all'incremento di temperatura corrisponde un aumento della velocità di reazione, che in alcuni casi può essere così rapida da configurarsi come vera e propria reazione fuggitiva (run-away).

La forte reattività del butadiene porta alla formazione di "pop-corn", un polimero vetroso caratterizzato da peso molecolare medio, consistenza molto dura e un aspetto fiorito, simile al pop-corn, da cui prende il nome. Industrialmente il fenomeno è tenuto sotto controllo mediante l'adozione di alcune accortezze tecniche: assenza di mwiqossigeno anche in modeste quantità, evitare punti di ristagno (zone morte), uso di sostanze antipolimerizzanti, ecc.

Il butadiene inoltre tende a dimerizzare, per reazione di cicloaddizione di Diels-Alder, formando il vinilcicloesene. La reazione è attivata per via termica, l'aumento di temperatura accelera la reazione di dimerizzazione; per lo stoccaggio per lunghi periodi di tempo è opportuno utilizzare uno stoccaggio refrigerato.

Industrialmente si ottiene principalmente in due modi:

• isolandolo dalla frazione Cmwjw4 ottenuta dallo mwkasteamcracking della virgin nafta; la separazione del butadiene dalle altre molecole C4 può essere fatta mediante distillazione estrattiva con solventi selettivi (acetonitrile, azotometilpirrolidone, furfurolo); in laboratorio si può fare la separazione mediante formazione di un mwkqcomplesso con acetato di cuproammonio;

• deidrogenazione da n-butano: mwkwcatalizzatore miscela mwlaAl2O3/mwlwCrO3 in rapporto 4:1, pressione 0,2 mwmqatm, temperatura 650mwmg °C. In alternativa si possono usare miscele C4 ricche in 1-butene.

• Altri metodi, che non hanno applicazioni industriali:

• sintesi da mwnqetanolo, a temperatura 400-450mwng °C in presenza di ossidi metallici catalizzatori: 2 CHmwnw3CHmwoa2OH → CHmwoq2=CHCH=CHmwog2 + 2 Hmwow2O + Hmwpa2.

• sintesi da butandiolo.

Il butadiene viene utilizzato per preparare mwqaelastomeri quali il mwqqpolibutadiene, il mwqgneoprene o mwqwcopolimeri con mwrastirene (mwrqgomma SBR) o con mwrgacrilonitrile (mwrwgomma nitrilica).

Piccole quantità sono utilizzate nella sintesi del mwsqnylon via mwsgadiponitrile. È usato anche per preparare industrialmente il mwswciclododecatriene tramite trimerizzazione.

Esposizioni acute al butadiene causano sintomi vegetativi quali disturbi visivi, vertigini, stanchezza generale, abbassamento della pressione sanguigna, mal di testa, nausea, diminuzione del battito cardiaco e svenimento.

Diversi studi tossicologici indicano che un'esposizione cronica al butadiene può causare malattie mwtwcardiovascolari e mwuacancro (categoria 1 delle liste IARC). Recenti studi stanno valutando l'effetto sulla sfera riproduttiva.

cite-note-11. scheda del butadiene su mwvwIFA-GESTIS

• mwwwEsaclorobutadiene

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su butadiene